{"id":843,"date":"2017-11-04T14:17:53","date_gmt":"2017-11-04T13:17:53","guid":{"rendered":"https:\/\/www.krombusch.de\/?p=843"},"modified":"2021-11-01T12:36:21","modified_gmt":"2021-11-01T11:36:21","slug":"formatfrage-libressl-und-openssl","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/www.krombusch.de\/?p=843","title":{"rendered":"Formatfrage: LibreSSL und OpenSSL"},"content":{"rendered":"

VPN-Zugriff von Mac OS High Sierra auf zwei Sophos UTM 9 – Boxen: Auf Box 1 klappt der VPN-SSL-Zugriff ohne Probleme. Das Zertifikat von Box 2 lehnt Tunnelblick mit einem „VERIFY ERROR“ ab. Suche und L\u00f6sung waren zwar nicht schwer, aber verstanden habe ich es nicht so recht.<\/p>\n

<\/p>\n

Zum Hintergrund: Von einer Sophos UTM (fr\u00fcher Astaro) l\u00e4dt man sich aus dem User Portal am Mac seine *.ovpn-Datei herunter und zieht sie ins Tunnelblick Fenster. Tunnelblick als Beispiel f\u00fcr einen VPN-GUI-Client. Eine ovpn-Datei enth\u00e4lt entweder eine Config mit den Zertifikaten oder auch die drei *.crt-Dateien einzeln.<\/p>\n

Beim Verbinden bekomme ich auf Box 2 beim TLS-Handshake die Meldung:
\n2017-11-04 12:35:14 us=870806 VERIFY ERROR: depth=0, error=format error in certificate’s notAfter field: C=de, L=Cologne, O=…
\n<\/span>2017-11-04 12:35:14 us=871222 OpenSSL: error:14007086:SSL routines:CONNECT_CR_CERT:certificate verify failed
\n<\/span>2017-11-04 12:35:14 us=871432 TLS_ERROR: BIO read tls_read_plaintext error
\n<\/span>2017-11-04 12:35:14 us=871638 TLS Error: TLS object -> incoming plaintext read error
\n<\/span>2017-11-04 12:35:14 us=871843 TLS Error: TLS handshake failed
\n<\/span><\/em>2017-11-04 12:35:14 us=872075 Fatal TLS error (check_tls_errors_co), restarting<\/em>
\n<\/span>Und Tunnelblick geht in eine Reconnect-Schleife.<\/p>\n

Beanstandet wird scheinbar das „G\u00fcltig-Bis-Datum“ im Zertifikat. Das sieht im Klartext der Config (kleines Zahnr\u00e4dchen am unteren Fensterrand von Tunnelblick zeigt sie an) aber eigentlich ganz valide aus:
\nNot After : Sep\u00a0 <\/span>6 09:36:36 2036 GMT<\/span><\/em><\/p>\n

Da Tunnelblick das Datum nicht aus dem Klartext, sondern aus dem Zertifikatsblock selbst liest, kopiere ich dessen Inhalt zwischen
\n—–BEGIN CERTIFICATE—–
\n<\/span>…
\n<\/span>—–END CERTIFICATE—–
\n<\/span><\/em>in eine Textdatei ca.crt<\/span><\/p>\n

Die kann man sich in der Mac OS Schl\u00fcsselbundverwaltung oder auch gleich im Terminal anzeigen lassen:
\nbjoern$\u00a0openssl x509 -in ca.crt -noout -dates
\n<\/span>notBefore=Apr 22 09:36:36 2009 GMT
\n<\/span>notAfter=Sep\u00a0 <\/span>6 09:36:36 2036 GMT<\/span><\/em><\/p>\n

Auf einer tieferen Ebene kommen diese Datumswerte raus:
\nbjoern$\u00a0openssl asn1parse -in ca.crt | grep \u201eTIME\u201c
\n<\/span>193:d=3\u00a0 <\/span>hl=2 l=\u00a0 <\/span>13 prim: UTCTIME \u00a0 \u00a0 \u00a0 \u00a0 \u00a0 <\/span>:090422093636Z
\n<\/span>208:d=3\u00a0 <\/span>hl=2 l=\u00a0 <\/span>13 prim: UTCTIME \u00a0 \u00a0 \u00a0 \u00a0 \u00a0 <\/span>:360906093636Z<\/span><\/em><\/p>\n

Zuerst dachte ich, das zweistellige Jahr am Anfang h\u00e4tte das falsche Format, aber das scheint zum Standard zu geh\u00f6ren: \u00c4hnlich wie bei zweistelligen Jahreszahlen zum Jahr-2000-Wechsel interpretiert man das Jahrhundert laut\u00a0RFC3280<\/a> Punkt 4.1.2.5 vor\/ab 2050 entsprechend dazu: „Where YY is less than 50, the year SHALL be interpreted as 20YY“
\n<\/span>Au\u00dferdem verwendet das Zertifikat von Box 1 – korrekterweise – auch so ein Datumsformat.<\/p>\n

Das Absurde aber: Openssl gibt mir – anders als Tunnelblick – im Terminal auch keinen Fehler aus.
\nbjoern$ openssl verify ca.crt<\/em>
\nca.crt: C = de, L = Cologne, O = \u2026
\n<\/span>error 18 at 0 depth lookup:self signed certificate
\n<\/span>OK
\n<\/span><\/strong><\/em>(Gut, beide Zertifikate sind selbst signiert. Halte ich in diesen Kontext bis auf die fehlende Revocation von selfsigned certificates f\u00fcr unbedenklich.)<\/p>\n

Aber es f\u00e4llt auf, dass sich die von Mac OS verwendete SSL-Bibliothek von der mit Tunnelblick gelieferten unterscheidet.<\/p>\n

bjoern$: openssl version<\/em>
\nLibreSSL 2.2.7<\/span><\/em><\/p>\n

\"\"<\/a><\/p>\n

Irgendwas scheint sich zwischen der von Apple verwendeten 2.2.7 und der 2.5.5 von Tunnelblick getan zu haben. F\u00fcr meinen Problemfall habe ich bei Google aber nichts gefunden.
\nEin generelles Umstellen der OpenVPN-Version in Tunnelblick von „LibreSSL“ auf „OpenSSL“ brachte auch Box 2 nicht mehr in Schwierigkeiten.<\/p>\n

Aber bedeutet das, die Version LibreSSL 2.5.5 w\u00e4re buggy? Wahrscheinlich nicht, denn dann h\u00e4tten beide Zugriffe nicht funktionieren d\u00fcrfen. M\u00f6glicherweise spielt der Signatur-Algorithmus mit rein, denn Box 1 verwendet den – mittlerweile auch veralteten – SHA1 und die Problembox 2 sogar was Schlimmeres. Vielleicht kann das jemand bei sich nachvollziehen. Oder vielleicht besser nicht: W\u00e4re schon l\u00e4ngst Zeit f\u00fcr ein Update auf mindestens SHA256 gewesen! Man muss dazu leider so viele Sachen anfassen. Steht als n\u00e4chstes an!<\/p>\n

Links:
\nhttps:\/\/www.heise.de\/security\/artikel\/Kryptographie-in-der-IT-Empfehlungen-zu-Verschluesselung-und-Verfahren-3221002.html<\/p>\n

 <\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

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